Daniel McDonald
Jennifer Aniston legelső szerelme Daniel McDonald volt, akivel 5 évet töltöttek együtt. A színésznő 25 éves volt ekkoriban, és bár nagyon szerette a férfit, elmondása szerint túl fiatal volt, és túl buta, hogy értékelje mindezt. Végül szakítottak, és teljesen külön utakon folytatták tovább. Amikor 2015-ben a férfi meghalt agydaganatban, a színésznő egy interjúban mesélt érzéseiről:
"Ő lehetett volna az Igazi. De 25 voltam, és buta. Biztosan ő küldte nekem Justint, hogy kárpótoljon."
Kijelentése viszont Daniel McDonald özvegyét nagyon dühítette: "Sajnálom, hogy Jennifer nem vette észre, milyen kincs volt Daniel, amikor még lett volna rá lehetősége, sok-sok idővel azelőtt, hogy mi megismerkedtünk volna, és ő meghalt. Nagyon rosszul esik olvasni a címlapokon, hogy [Jennifer] tragikusan elvesztette őt, miközben nem is volt jelen hosszú és nehéz betegsége alatt."