Mattet a pletykák szerint az Esőcsinálóban a partnerét játszó Claire Daneshez is romantikus szálak fűzték 1997-ben. Claire Catherine Danes amerikai színésznő, aki 1994-ben Angela Chase megformálásával szerzett elismerést a My So-Called Life című sorozattal: a szerep négy Golden Globeot szerzett neki. Ő játszotta Júlia szerepét Leonardo DiCaprio oldalán a Rómeó és Júliában, de szerepelt többek között a Nyomorultakban, az Órákban a Csillagporban is. Mostanság a Homeland című sorozatban találkozhatunk vele. Danes egyébként Matt Damonhoz hasonlóan otthagyta az egyetemet a filmezés miatt – Matt a Harvardot, Claire pedig a Yale-t adta fel, hogy valóra váltsa álmait.
Ugyan már nehéz elhinni, de Winona és Matt három éven át jártak 1997 és 2000 között. Winona Ryder a Lucas-ban debütált 1986-ban. Ezután láthattuk Lydia Deetzként Tim Burton Beetlejuice című filmjében és a Heathers kultikus tinifilmben, de feltűnt Cher és Christina Ricci mellett a Sellőkben, valamint az Észvesztőben is. Utóbbiról azóta is beszélnek, hiszen Angelina Jolie mellékszereplőként elhappolta előle az Oscart. Hosszas eltűnés után napjaink egyik legnépszerűbb sorozatában, a Stranger Things-ben tért vissza, amelyben Joyce Byers karakterét alakítja.
Matt és – egykori személyi asszisztense – Odessa kapcsolata csaknem három évig tartott, és el is jegyezték egymást. Whitmire egyébként nemcsak Matt, de gyerekkori barátja, Ben Affleck munkatársa is volt korábban. A pár 2001-ben került közelebb egymáshoz, amikor Affleck kénytelen volt alkoholfüggőségével elvonóra menni.
A színészt akkor boronálták össze Mendes-szel, amikor együtt forgatták a Túl közeli rokont, de a pletykák szerint már a Kiképzés című film óta tetszett neki a színésznő. A köztük lévő kapcsolat akkor vált a nyilvánosság számára is egyértelművé, amikor együtt töltötték a szilvesztert Ben Affleck és akkori menyasszonya, Jennifer Lopez társaságában. Hivatalosan egyébként egyikük sem erősítette meg soha, hogy lett volna közöttük bármiféle kapcsolat.